曹操则南有刘表，东南有孙策。
关中将帅韩遂、马腾等都拥强兵，徘徊观望于袁曹二者之间。
客观形势是利于袁绍而不利于曹操的。
建安四年（199年）三月，袁绍灭公孙瓒之后，挑选步兵十万，骑兵一万，准备进攻许都。
当时谋臣沮授向袁绍建议利用优越的人力，物力与地理形势，对曹操进行持久战以消耗其军事实力。
&ldo;进屯黎阳，渐营河南&rdo;，从正面稳扎稳打；同时&ldo;分遣骑兵，抄其边境，令彼不得安，我取其逸。
&rdo;这样就可十全必克，而不必决胜负于一役。
可是袁绍不能用。
曹操针对当时情况，采取了一系列措施。
首先进取河内，河内地区北靠太行山，南临黄河，占有了它，不仅可以阻挡袁绍在并州东南地区的军队东下，而且可以有效地阻止袁绍大军从东沿河西上。
建安四年（199年）八月，曹操派遣原泰山将帅臧霸等带领精兵回到青州，利用他们在当地原有的影响进行活动，以牵制袁绍在青州方面的军队，使之不能西上增援。
十一月，曹操又舍弃杀子之仇，把正在被袁绍招诱的张绣争取过来。
这时，关中诸将见袁曹将要战争，皆中立观望，曹操使卫觊前往关中协助司隶校尉钟繇安抚韩遂、马腾等，使其不致为患。
并开始派遣谒者仆射到关中监盐官，以市盐钱购买耕牛，供回到生产线上的农民使用，这对于安定关中社会秩序也起了一定的作用。
这样，曹操就把一些不利因素转变为有利因素。
后来曹操从关中获得一千余匹军马，弥补了一部分骑兵不足的缺陷。
张绣在与袁绍作战中，亦&ldo;力战有功&rdo;。
曹操在做了以上部署以后，于建安四年（199年）年底，亲自率领大军进驻重要战略要地‐‐官渡（今河南中牟北）。
就在这时，发生了一件对曹操不利的事，就是刘备在徐州的叛变。
刘备自投归曹操后，操给他一个豫州牧的名义，一同驻在许都。
这时，淮南军阀袁术由于屡吃败仗，力穷势窘，打算经过徐州北上投奔袁绍，曹操派刘备前往截击，袁术被阻南归，刘备占据徐州叛操，并与袁绍联合。
曹操派将前往击备，未能取胜。
操留下部分兵力把守官渡，自己率领精锐骑兵前往击备。
诸将恐袁绍乘机进攻，操曰：&ldo;刘备，人杰也，今不击，必为后患。
袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。
&rdo;遂东行，很快就击溃了刘备的军队，迫使刘备连妻子都扔掉，仓皇北上投奔袁绍。
刘备手下亲信大将关羽，也被操俘获。
操再回到官渡，前后还不到一个月的工夫。
曹操东征刘备，给袁绍造成的可乘之机，在袁绍集团中，并不是没有人看到。
袁绍的谋臣田丰就曾经劝他抓住这个战机，袭取许都，但绍却以幼子患病的理由不肯出击，田丰急得用手杖击地说：&ldo;遭难遇之机，而以婴儿之病失其会，惜哉！
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