可他居乡二年，不事生产，坐吃山空，家产挥霍了大半。
为筹措进京活动的川资，不得不向亲友借钱。
到京后遍访父辈们的门生故旧，试图谋个一官半职，结果官没谋到，钱却花光了，还是靠了故交徐世昌的资助，世凯才有了回乡的路费。
这一段经历使他看到了世态的炎凉，人情的冷暖，也使他的头脑冷静、现实起来。
后来在得到一封写给李鸿章的荐书时，他经过一番权衡，感到自己无位无名无财，在李鸿章人才济济的幕府中很难出头，便断然放弃了这个机会，决心弃文从武，投奔嗣父的好友，督办山东海防的吴长庆。
关于袁世凯投奔吴长庆一事，有多种不同的说法。
其中与袁直接有关的人的说法有三种，但各不相同。
一是张謇，当时在吴长庆幕府，袁世凯初到庆军时，张曾受吴长庆委托，教袁作八股文。
1930年出版，由其子张孝若编写的《南通张季直先生传记》中说，袁投奔吴长庆时，带了家乡旧部几十人一同前往。
后来这些人由吴长庆给资遣回，只留下了袁世凯一人。
二是张黎辉根据袁世凯本人这一时期的家信，研究分析后得出结论是，袁世凯是由天津他的堂叔袁保龄处乘船赴登州投奔吴长庆的，袁保龄还赠送给他四十两银子的川资。
三是袁世凯的三女儿袁静雪（原名袁叔桢）的回忆，说袁是由上海北上投奔吴长庆的。
袁静雪是袁世凯的爱女，她的说法应该出自袁世凯本人，按她的讲述，袁世凯在上海还经历了一场红尘奇遇。
&ldo;落魄公子床头金尽，风尘知己赠银赎身&rdo;，在中国传统的戏剧传奇和话本小说中是常见的题材，这次却让袁世凯赶上了。
据袁静雪讲述，当时的过程如下：
他曾到上海谋事。
上海是当时最繁华的地方，他一方面想领略一下这里的风光，另一方面也觉得在这样一个地方谋事的机会总要比较多些。
但是，他营谋了一个时期，始终没有成就。
那时侯，他一个人住在旅店里，感到寂寞，就去逛妓院。
由此结识了一个苏州籍的名妓沈氏，这就是后来他所娶的大姨太太。
他们两人见面以后，情好日密。
沈氏劝他及早离开上海，另谋出路，并且资助他盘费，鼓励他早日成行。
行前，沈氏备酒送行。
席间对他说明，在他去了以后，她立刻就自己出钱赎身，搬出妓院，希望他努力功名，不要相负。
我父亲听了之后，也就指天誓日，洒泪而别。
后来，他随吴长庆到了朝鲜，果然把她接了去，做他的大姨太太。
当他由上海前往山东的时候，无意间在途中遇见了阮忠枢，由于他们同行同宿了几天，因此互相结识。
通过交谈，他知道阮忠枢将进京应试，他也将自己的家世和现在的情况详细地告诉了阮忠枢。
阮又帮助了他一些川资，然后才依依惜别。
别后，我父亲径直到了山东登州，向吴长庆投效。
那时侯他已经是22岁了。
有的人说，我父亲到山东投军时，曾冒昧地携带了他父亲的旧部几十个人一同前往投效，因而吴长庆对他的印象很不好。
这种说法，大概是不确实的。
要知道，他由项城老家出来以后，是由上海前往山东的。
这么多的人，如果和他一道绕道，他在举目无亲的上海是无法安置这些人的;何况他本人还先后受过沈氏和阮忠枢的接济，他又怎么能够有余钱供给这些人的食用呢?6
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